万历三十六年，年迈的离任，他在辽东的职位由杜松接任。
杜松新任辽东总兵之后，新官上任三把火，想在战场上来一次大胜。而兵部提出来的建议是捣巢，要求以万名精锐直捣蒙古巢穴，因为在万历三十六年十月，察哈尔从河流口攻入蓟州，京畿震动，在这样的情况下，兵部急需一场胜利来应对万历帝的不满和其他各部的指责。
十二月二十一日，杜松率军出征，军队的主力是杜松的家丁以及“降夷”，所谓“降夷”就是投降明朝的蒙古军，因为其熟悉蒙古语言和风俗，拥有不错的战斗力，成为明军战力的重要组成部分。二十三日，杜松军至连山驿，这是辽东的一个重要驿站，属宁远卫，始建于洪武二十年（1387年）。因为杜松军在抵达此处，所以又将这一战称之为“连山驿之战”，这是不对的，因为战争根本就没发生在连山驿。
二十四日未时（13时——15时），杜松随即率军从宁远出境，飞驰250里，至哈流兔被蒙古军发现，双方激战，蒙古军不敌退至腾山，明军随即捣入巢穴，斩146级，于二十六日子时（23时——01时）回到境内。这一战是一个典型捣巢突袭战，从出边到入边，来回合计奔袭500里，却只用了34个小时，当年李成梁就是这样的作战方式屡败蒙古军的。
这是一场酣畅淋漓的胜利，虽然战果不算太大，但至少说明军没了李成梁以及他的那些心腹悍将，依旧有着相当强的作战能力。
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但很快就有不同的声音传来，仅仅数日之后，宁前兵备马拯就报告说：杜松所杀的146级属于已经与明朝谈和的拱兔部。按理说，这件事应该由御史来报告，为何宁前兵备马拯要来报告这件事呢？因为拱兔部实力强悍，遭此打击必然兴兵报复，那首先遭殃的就是马拯所在的宁远，他日夜不安，所以就向朝廷把此事捅破。
这里就会有一个疑问：杜松是否知道他攻击的是拱兔部呢？毫无疑问他是知道的。明军在边外放有大量的夜不收，他们不可能连对方的部落都分不清；而且杜松军中有很多蒙古人降人，他们也是杜松出击的主力，肯定是知道对方身份的。
事情到这里就很清楚了，杜松率领3000精锐捣巢，为了保证能够打赢，所以就选择了原本已经与明朝谈和的拱兔部下手，拱兔部完全没有防备，被斩146级。
也就是说：杜松杀良冒功。
而宁前兵备马拯的担忧也是很合理，也在奏疏里面请求朝廷加强兵备，以防止拱兔部报复。此时朝廷的决策空间很小了，甚至可以说是被裹挟了：因为现在大敌当前，朝廷也不可能马上来处理杜松，只得听从了熊廷弼的意见。
万历三十七（1609年）三月，拱兔部的报复来了，他们以5000人马围攻大胜堡。根据《辽东志》记载，大胜堡“官军三百五十员名，堡南蔡家堡可屯兵，分水岭可按伏，安平台、新筑台、安宁敦通贼道路，锦州城兵马可为策应。”大胜堡是隶属广宁，为广宁的重要屏障。大胜堡被攻破，战后明军上报被杀掳385人。熊廷弼派人去核查，查出还有16名被掳杀着未上报。
熊廷弼觉得这里面肯定有猫腻，遂再去核查，很快真相就浮出了水面。大胜堡内有军士兵208名，有50多人被派出在外执行到各墩台、看路等公差，另外有40多人被游击于守志以各种名号占役，调到锦州为自己干私事，二者合计有107人，堡内实际只有军士99名。但堡内的人数还是不少的，军士的家属、商人、雇工等等加起来约有千人。
当战斗打响之后，游击于守志率军来援助，但是他到战场附近就不再向前，而是躲到墩台里面，等到戚家营军、正兵营军赶到之后，才一起出击。而此时敌人已经攻下大胜堡，将里面的人要么杀死，要么掳走。于守志与戚家营军、正兵营军一起去追赶，拱兔部早有准备，在山口处以骑兵一阵猛冲，明军顿时大乱，于守志率军向山上而逃，来不及逃跑者纷纷被杀。综上，明朝此战损失军民多达千人以上。
这一败仗让朝廷对于杜松的不满集中爆发，你惹出了事没问题，但你要能够解决问题啊，朝廷不管你怎么弄，结果是你要在战场上打得赢。但明知拱兔部会来报复，依旧做不好防御，手下将领于守志还表现得一塌糊涂。
这场惨败当然与明军的战力有关，但另一方面，辽东幅员辽阔，在千里防线上防备，根本不知道敌人会攻击哪一个点，所以防御是极为困难的。当初，李成梁采取的策略是境外主动出击，境内则坚壁清野，将兵力龟缩在城池和堡垒中。李成梁时期尚且如此，杜松无法应对敌人的袭击也就很正常了。
大胜堡惨败之后，杜松的一些其他问题也被检举出来，比如他让抚顺、镇江、叆阳、宽奠、清河、开原等地给他买上好的貂皮、人参，但给的钱远远不够，就让各营凑补差价。这种将心思全部放在搞钱上面的将领，又如何能够做好辽东防务呢？
最终杜松被免职。
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